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纤维素的醚化反应
纤维素的醇羟基能与烷基卤化物在碱性条件下起醚化反应生成相应的纤维素醚。纤维素醚早在20世纪初就成功合成了。起初生产的纤维素醚主要是有机溶剂型的,而后逐步向水溶性醚类发展。目前,纤维素醚已广泛用于油田、涂料、化工、医 、食品、造纸和建筑等工业,具有广阔的发展前景。
纤维素醚是以天然纤维素为原料,经过醚化得到的一类多种衍生物的总称。作为主要原材料,纤维素的来源、种类、处理方法和工艺过程对纤维素醚的合成、应用有决定性影响。目前世界范围的纤维素醚每年生产能力为60多万吨,其中非离子型纤维素醚约20万吨,离子型纤维素醚40多万吨,其生产主要分布在发达,是种类繁多、应用领域宽广、生产量大、研究价值高的一种纤维素衍生物,其用途涉及工业、农业、日用化工、环境保护、航空航天及国防等诸多领域。
纤维素醚的结构
每一个β-D脱水葡萄糖单元(纤维素的重复单元)上C(2)、C(3)、C(6)位上取代一个基团,即多可有三个醚基团。由于纤维素大分子存在链内、链间氢键,其很难溶解在水和几乎所有的有机溶剂中。经过醚化引入醚基团,破坏了分子内、分子间氢键,改善了其亲水性,使其在水介质中的溶解性能大大提高。
一般醚化取代基是低分子量烷基基团(1-4个碳原子)或羟烷基基团,还可能接着被其它功能基团取代,如羧基或氨基取代20。取代基可能是一种、两种或多个不同种类。沿着纤维素大分子链,每个葡萄糖单元的C(2)、C(3)和C(6)位上的羟基按照比例不同而被取代。严格来讲,纤维素醚一般没有确定的化学结构,除了那些完全被一种类型基团取代(三个羟基全被取代)的产品。而这些产品只能够作为实验室分析研究用,并没有商业价值。纤维素的结构
纤维素( cellulose)是天然高分子化合物,经过长期的研究,确定其化学结构是有很多β-D吡喃葡萄糖基彼此以(1-4)-β-苷键连接而成的线型高分子,其化学式为C6H10O5,化学结构的实验分子式为(C6H10O5)n(n为聚合度),由质量分数分别为44.44%、6.17%、49.39%的碳、氢、氧三种元素组成。
纤维素由于众多羟基的存在,不仅在纤维素分子内形成氢键,在分子链间互相接近的羟基之间也形成强大的氢键,尤其是C3位上的-OH与葡萄糖残基环上的氧原子更容易形成氢键。因此,纤维素分子中虽有大量羟基存在,但它并不溶于水和几乎所有的有机溶剂。纤维素醚化的目的就是籍助于引入取代基氢键的影响,使其转变为可溶性的有用物质特别是可溶于水的物质。
纤维素分子的重复单元是简单而均一的,分子表面较平整,使其易于长向伸展,加上吡喃葡萄糖环上有反应性强的侧基,十分有利于形成分子内和分子间的氢键,使这种带状钢性的分子链易于聚集在一起,就整个大分子长链而言,并不是均匀一致的。有些部分作用力强些而形成排列有序的结晶区,作用力弱的部分则形成无序排列的无定形区。
纤维素的化学性质
纤维素的化学反应主要有两类:纤维素链的降解反应及与纤维素羟基有关的反应。前者指纤维素的酸水解降解、氧化降解、微生物和酶水解降解等反应,后者是由于纤维素链中每个葡萄糖基环上有三个活泼的羟基(一个伯羟基和两个仲羟基)而发生的一系列与羟基有关的化学反应,包括纤维素的酯化、醚化、接枝共聚和交联等化学反应。羟乙基纤维素的合成及应用
羟乙基纤维素(HEC)是一种非离子型的水溶性纤维素醚。外观为白色至淡黄色的、无味纤维状或粉末状固体。被广泛应用于石油开采、日用化工、建筑、涂料、高分子聚合等领域,近年来在医 方面的应用也越来越得到重视。
羟乙基纤维素生产工艺
1.气相法和液相法
气相法和液相法这2种生产工艺都需预先制备碱纤维素,将纤维素于20℃左右浸渍于18%(质量)左右的NaOH中脱脂、醚化反应后经过中和、洗涤、干燥、粉碎,获得终产品。
(1)气相法
气相法又分为直接气固法和真空气固法
①直接气固法制HEC的生产过程:棉纤维脱脂、挤干,与环氧乙烷在44~46℃下直接反应1~2小时制取。该法过程简单,但产品粘度太低。
②真空充氮气固法制取HEC的生产过程:把反应器抽成真空,充氮两次加入环氧乙烷,在真空度9.064×10Pa、27-32℃下反应3~3.5小时得到产品HEC。此法虽然生产过程简单,但环氧乙烷消耗量大,反应时间较长,终产品成本高。
(2)液相法
碱化与活化:将棉絮剪碎后,用2%的NaOH蒸煮60min,再加80℃水洗涤3~4次,然后烘干;碱化后的棉絮用18%NaOH浸渍,活化温度25-40℃,30min后压榨出碱液;
醚化:将活化的羟乙基纤维素加入稀释剂中(常用的稀释剂有丙酮、异丙醇、叔丁醇或它们的混合物,产物在稀释剂中保持不溶),而后加入环氧乙烷。反应一定时间后,用乙酸中和反应物至H值6~7;然后加入乙醇进行洗涤3~4次脱盐;m(棉纤维):m(乙醇)=1:10;后挤出产品的液体,然后将产品在70℃干燥5~8h,即得产品羟乙基纤维素。
液相法生产HEC的成本低,产品质量高,生产过程易于控制,目前大多数生产厂都采用此工艺。
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